Britney é uma das celebridades mais expostas da atualidade. Cercada de boates e com sua vida pessoal exposta ao público, Britney transformou-se em um prato cheio para os tablóides de todo o mundo. Em abril de 1999, com apenas 17 anos, Britney foi capa da revista Rolling Stone, com fotos ao estilo Lolita. A polêmica estava criada, pois mostrava uma Britney mais provocante da qual o público estava acostumado a ver. Em agosto de 2003, Britney gerou mais polêmica ao dar uma entrevista à revista W Magazine,onde admitia que havia perdido a virgindade dois anos antes com o cantor Justin Timberlake. Britney sempre defendeu que era virgem, mesmo meses após a separação (e o cantor ter revelado em uma entrevista). Durante a performance de abertura do VMA 2003, Britney e Christina Aguilera cantaram trechos de Like a Virgin e Hollywood vestidas de noiva, enquanto Madonna, vestida de noivo. Britney e Madonna beijaram-se na boca, fazendo com que a performance recebesse extrema atenção da mídia mundial. E Madonna também beijou a cantora Christina Aguilera no palco. No dia 3 de Janeiro de 2004, Spears se casou com seu amigo de infância Jason Allen Alexander. No dia seguinte seus advogados entraram com um pedido de anulação da cerimônia. Com isso, o casamento durou apenas 55 horas.